Leve ao fogo baixo o leite e o chocolate meio amargo até que derreta, mexendo sempre. No liquidificador bata os ovos, as gemas e a 1/2 xícara de açúcar. Ainda batendo junte o leite com o chocolate já derretido e reserve.
Em uma panela coloque 1 xícara de açúcar no fogo baixo e mexendo até que o açúcar vire um caldo. Depois junte 1/3 de água e deixe ferver em fogo por 5 minutos até que vire um caramelo.
Despeje o caramelo em uma forma com buraco ao meio e logo coloque a mistura do pudim. Leve ao formo já pré-aquecido por 1 hora em banho-maria. Espere esfriar totalmente em temperatura ambiente ou na geladeira e desenforme.