Cozinhe as batatas em água, até que enfiando-se um garfo este entre sem dificuldade. Escorra e descasque as batatas.
Passe-as ainda quentes pelo espremedor. Numa panela, junte as batatas espremidas, o leite e a manteiga. Tempere com sal. Leve ao fogo, mexendo sempre, até obter uma mistura homogênea. Reserve.
Em uma panela, aqueça o óleo e doure a cebola. Junte a carne e refogue até ficar soltinha e ligeiramente dourada. Junte o tomate e tempere com o sal e a pimenta a gosto. Cozinhe em fogo brando até o tomate começar a desmanchar. Acrescente a azeitona e misture.
Em um refratário (com cerca de 20 cm) distribua o purê de batata e por cima o refogado de carne. Cubra com o catupiry e salpique a superfície com o queijo. Leve ao forno médio (180°C), preaquecido, por cerca de 15 minutos ou até que a superfície comece dourar.
Sirva em seguida.